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醛类及缩醛香料概述

  醛类及缩醛香料概述 Aldehydes and Acetals -用于日化和食物香精中的原料 -Application as flavor and fragrance ingredients 作者:Michael Zviely, CIC 翻译: 胡林弟 译自:美国调香师杂志 2009 年 8/9 月版 第 34 期 醛类,香猜中很是主要的一族,无论对日化仍是食用香精都有不成轻忽的香气贡献。最 早用于香水的一组醛类是辛醛/癸醛/壬醛。1921 年,它们最早被 CHANNEL 公司添加于香 奈尔五号香水中。这些带青香-花香及醛香的直链脂肪醛,也是我们凡是所说的长链脂肪 醛的香气,被描述为脂肪气-汗味,华人彩票娱乐平台官网打不开怎么办?备用网址导航洗衣房的熨烫味道以及海水的味道。 脂肪醛 在天然界具有最多的脂肪醛是辛醛(Aldehyde C-8, Caprylic Aldehyde), 壬醛(Aldehyde C-9, Pelargonic Aldehyde)和癸醛(Aldehyde C-10, Capric Aldehyde)。它们遍及具有 于很多柑橘油类中,是脂肪醛族中的代表原料. 除此之外,还有一些支链醛类,如甲基辛乙醛(MOA, 2-甲基癸醛)和甲基壬乙醛(MNA,2甲基十一醛)。尚未被报道在天然界中具有的甲基辛乙醛具有清爽的醛香、脂肪香,稀释 后更有药草-薰香的气味。还有一个原料是甲基壬乙醛 MNA,具有于柑橘和金橘中,具有 脂蜡、金属及脂肪香气,并伴有柑橘的韵调。图 3 能够看到他们是若何从不饱和醛制备 过来的。 不饱合醛族中无数个原料能够用于日化和食物香精。如 7-羟基-3,7-二甲基辛醛 (cyclosia base/西罗西亚基, 芬好心),它是一个具有二官能团,羟基醛的布局使它拥 有了滑润的花香气(见图 4),而它的透发香气使它有别于羟基香草醛。该原料用于那些需 要铃兰和白花结果的配方。 (3R)-7-羟基-3,7-二甲基辛醛(L-Laurinal, 高砂)是一个具有光学活性的香料。它是大 花小肉豆蔻的头香挥发组份之一,具有花香-甜香气,几乎可用于任何花香类配方,出格 是铃兰和紫丁香。 另一个值得提一下的双官能醛叫作 3-甲基硫丙醛(图 5), (Methional; IFF), 天然存 在于蔬菜,面包,奶类,肉类,烘烤类,蕃茄,切达干酪,威士忌和士豆片等产物中。 它具有硫样的青香,辛醛香,土豆,尘埃,蕃茄和蔬菜样的香气和口胃。 图 1: 辛醛, 辛醛, 壬醛, 壬醛, 癸醛 图 2: 甲基辛乙醛, 甲基辛乙醛, 甲基壬乙醛 图 3: 22-甲基癸醛和 2-甲基十一醛的制备 图 4: 克罗西亚基, 克罗西亚基,芬好心 图 5: LL-Laurinal, 高砂 图 6: 33-甲基硫丙醛 一元不饱合醛 反-2-己烯醛具有于柑橘精油中,如苹果, 香蕉, 覆盆子酮, 草莓, 蕃茄和黄瓜中(图 7),具有强烈的叶青香,轻细的辛香,苦杏仁样 的香气和口胃。 另一个原料反-2-十二烯醛(Cilantro aldehyde, 花 臣; Aldehyde Mandarin, 芬好心),天然具有于奶酪,熟鸡肉,芫 妥籽油和烤花生(图 7),它具有强烈的脂肪样香气和口胃,而在稀 释下会显示出偏柑橘标的目的的感受。 反-2-癸烯醛,稀释后伴有轻细脂肪样,柑橘类香气。它具有甜橙 样的香气和口胃。反-4-癸烯醛,伴有醛香、甜橙、青香、花香样 的香气与口胃,产物中具有两个异构体。 (图 8) 2,6-二甲基-5-庚烯醛(甜瓜醛,奇华顿)具有于柠檬皮、白柠檬皮和 生姜中,具有强烈的青香、水气-果香、甜瓜和黄瓜样的香气和口 味(见图 9)。因为它所具有的强力而奇特的香气,使它合用于各类 类型的日化香精配方中,出格是配制具有天然感的海洋和果香-甜 瓜香型香精。 甜瓜醛的起始原料是 6-甲基-5-庚烯酮, 合成路线-三甲基己醛(Vandor B,IFF)是一个具有醛香、青香、柑橘样 香气的原料, 具有强烈,几近于刺激的醛香、青香气。而稀释后 香气变得清爽而干爽。 (见图 11) 2,6,10-三甲基-9-十一烯醛(ADOXAL 阿道克醛, 奇华顿; FARENAL, 德之馨)具有清爽的醛香、海洋,以及强烈的花香气。与花香类原 料共同结果出格好,如铃兰/兔耳草醛;与果香、木香原料一路使 用结果也不错(见图 12)。 它还具有奇特的清爽的菩提样香气, 这使 它出格合用于洗衣粉香精。别的, 这个原料还有富天然感的海洋气 息。 2,6,10-三甲基-9-十一烯醛从紫罗兰酮制备而得,见图 13。 图 7: 反-2-己烯醛( 己烯醛(叶醛); 叶醛); 反-2-十二烯醛 图 8: 反-2-癸烯醛; 癸烯醛; 反-4-癸烯醛 图 9: 甜瓜醛, 甜瓜醛,奇华顿 图 11: 3,5,53,5,5-三甲基己醛/Vandor 三甲基己醛/Vandor 图 10: 甜瓜醛的制备 2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2(1)-环己烯-1-基)- 图 12:阿道克醛 12:阿道克醛, 阿道克醛,奇华顿 丁醛(紫罗兰醛, Cetonal, 奇华顿), 这是另一 个不饱合脂肪醛香料。它具有强烈的鸢尾、 木香,香气幽雅,出格合用于木香、鸢尾配 方中(见图 14)。它合用于皮革、烟草、动物 香型的配方中,是一种极好的和谐剂,并且 使配方香气愈加协调。香草基氧杂乙醛 (别号: 3,7-二甲基-6-辛烯氧基乙醛, 百合醛, Muguet aldehyde, IFF), 一个不饱合醚-醛 化合物, 具有清爽的花香、 醛香香气, 并伴有清爽的醛香、 玫瑰、 臭氧样的香气(见图 15)。 微量利用此香料可为配方带来令人愉悦的头香。 图 13: 阿道克醛的制备 图 14: 紫罗兰醛, 紫罗兰醛, 奇华顿 图 15:香草氧基乙醛 15:香草氧基乙醛,IFF 香草氧基乙醛,IFF 二个双键的不饱合醛类 除了萜的醛类以外,还有五个很是主要的碳原子数为 9-12 的线性 双烯醛类。 此中壬二烯醛有三个异构体: 反-2-反-6-, 顺-2-反-6-, 反-2-顺-6-壬二烯醛。 反-2-反-6-壬二烯醛顺具有于浆果、黄瓜、留兰香、啤酒、芒果、 金枪鱼、熟虾内。它具有很是强烈的青香,蔬菜样香气,能使人联 想起伴有轻细脂肪气的黄瓜、甜瓜香气。顺-2-反-6-壬二烯醛具有 于热带生果之中,它具有清爽的青香、脂肪-果香、西瓜和黄瓜样 香气。而反-2-顺-6-壬二烯醛具有于青菜、面包、肉类、啤酒、茶 和芒果中。它具有强烈的青黄瓜、甜瓜、紫罗兰叶、醛香,并伴有 很是清爽的蔬菜样香气。 反-2-反-4-癸二烯醛是一个十碳的直链二烯醛,它具有于良多食用 香精中,包罗柑橘果实、肉类和奶成品(图 17)中。它具有一种脂肪 油和鸡样的香气和口胃。 5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛(Gerladehyde, IFF)未有天然界的具有报道 (见图 18)。它具 有一种温和的油样气味、轻细的脂肪气,有点像鸡油,稀释后有柑橘样香气。别的,这 个物质还有强烈的醛样香气,伴有海洋、花香、柑橘样香韵,并且香气很是透发。 图 16: 2,62,6-壬二烯醛各别构体 图 17: 反,反-2,42,4-癸二烯醛 图 18:5,918:5,9-二甲基二甲基-4,84,8-癸二烯醛 萜烯醛类 柠檬醛(香叶醛与橙花醛)和香草醛是萜烯醛中最为出名的产物。柠 檬醛能够用多种方式合成, 如从月桂烯或异戊烯醇--异戊烯醛路 线: 从异戊烯醇从异戊烯醇-异戊烯醛制备柠檬醛 图 20: 女贞醛, 女贞醛,奇华顿 图 21:清风醛 21:清风醛, 清风醛,芬好心 环醛类 环醛类化合物中包罗很多已被工业化的合成香料产物,如女贞醛 (2,4-二甲基-3-环己-1-烯羰醛, Cyclal C, 奇华顿; Triplal, IFF; Cyclovertal, Kao chemicals)(见图 20)。这个产物具有强烈 的青香、叶香、花香气,是很多现代配方的次要构成成份。它的特 征青香气出格具有天然感,与果香、柑橘、土壤、花香原料共同效 果完满,并能为配方带来活力感触感染。这个原料也能被用来加强和丰 富典范的青香韵调。 八氢-5-甲氧基-4,7-甲撑-1H-茚-2-羰醛(清风醛, Scentenal, 芬 好心),这个香料具有三环布局,具有复杂的醛香、海洋香气,以 及水样的青香花香特征,轻细的苔香底韵(见图 21)。 1-甲基-4-(4-甲基戊基)-3-环己烯羰醛,具有一种天然的青香、泥 土、清爽的醛样香气,它是鲜草醛(Vernaldehyde, 奇华顿)的次要 成份。鲜草醛的另一个成份是 1-甲基-3-(4-甲基戊基)-环己-3-烯 羰醛。 双环醛: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-,8,8-二甲基-2-萘醛 (Cyclemone A, IFF),具有一种清爽清洁的臭氧气味,复杂的海洋 香气以及药草样香韵。(见图 23) 2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-羰醛 (异环柠檬醛,Cyclo Citral, IFF)次要由二个异构体构成,它是个具有青香、醛香、药草香气的 日化香原料,还有伴有尖刺的叶样气味。(图 24) 一个最为出名的日化香料产物是新铃兰醛(Lyral, IFF; Kovanol, 高砂), 它是 3 和 4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-羰醛二个异 构体的夹杂物(图 25)。这个极为主要的原料具有花香、百合、 醛 样香气、柔嫩而详尽的花香、铃兰、兔耳草、紫丁香样香气,有点 雷同羟基香草醛。 新铃兰醛[3 和 4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-羰醛]的制备 是起首从月桂烯和丙烯醛的缩合过程起头,生成的两头体是 3 和 4-(4-甲基戊基-3-烯基)环己-3-烯羰醛。这个两头品的商品名叫柑 青醛(Myrac aldehyde, IFF),它具有甜橙、臭氧和果样的香气特 征。(图 26) 别的两个值得一提的环醛类香料是甲基柑青醛(1-甲基-4-(4-甲基 -3-戊烯基)环己-3-烯-1-羰醛, Precyclemone B, IFF )和美乐馥 (5,5-二甲基八氢-2-萘-羰醛, Melafleur, IFF)。甲基柑青醛(图 27)由二个异构体构成, 起始原料是月桂烯, 颠末曼氏反映(mannich reaction)制备而得。它具有清爽的醛香、花香气,还伴有清洁而 持久的臭氧气味,暖温而透发的醛香! 美乐馥也是由多个异构体组 成,具有花香、百合样清爽的香气。(见图 28) 图 22: 鲜草醛, 鲜草醛,奇华顿 图 23:环柑青醛 23:环柑青醛,IFF 环柑青醛,IFF 图 24: 异环柠檬醛,IFF 异环柠檬醛,IFF 表 1: 主要的萜醛香料 具有于所有的柑橘精油中; 柠檬草油, 柠 檬香膏油和山苍籽油. 香叶醛具有一种清 新的柠檬样, 柑橘和果样香气和口胃. 橙花醛具有于所有的柑橘精油中, 柠檬草 油, 柠檬香膏油和山苍籽油. 它具有一种 清爽的, 天然的柑橘样(柠檬); 轻细的果 香-药草香气和口胃. 香草醛具有于柑橘油, 香茅油, 香樟桉叶 油, 柠檬油, 圆柚汁, 芒果. 它具有柑 橘, 青香, 果香, 香水样的, 醛香, 番笕 样香气和口胃. 图 25: 新铃兰醛,IFF 新铃兰醛,IFF 图 26: 26: 新铃兰醛制备 图 27: 甲基柑青醛,IFF 甲基柑青醛,IFF 图 28: 美乐馥,IFF 美乐馥,IFF 带苯环的醛 这是香精香料工业中利用最为普遍的,并且最为主要的一族原料。 它包罗大茴香醛、枯茗醛, 洋茉莉醛等。它不单具有超卓的感受效 果,并且也是作为下流涎生物的两头体。 然而, 若是不提及香兰素(Vanillin, 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛), 那具有苯甲醛布局的香料系就不克不及称其为完整-- 一个开环布局的 洋茉莉醛(图 29)。 大茴香醛与丙醛缩合,紧接着进行选择性加氢,获得了最终产品康 馨醛(Cantoxal, IFF) (见图 30)。 这个香料具有温和的果香、 花香、 甜香、茴香、小茴香样的香气。它同时还有甘草、罗勒样香气,并 伴有轻细的果香、水样的韵调。枯茗醛颠末同样的化学反映后,得 到的产品是兔耳草醛[3-(4-异丙基戊基)-2-甲基-丙醛, cyclamen aldehyde, 奇华顿] (见图 31)。这个香料具有清爽而强烈的青香, 水汪汪的花香,兔耳草醛样的香气,合用于多种花香、青香、清爽 海洋类型的配方中。它的不变性和持久留香果使它出格合用于功能 性香精中。 第三个同样方式制成的涎生物是新洋茉莉醛 (2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙 醛,Helional, IFF, Agan),它具有甜香、芬芳、清爽的花香,使人想起百合和兔耳草样 的香气 (见图 32) 表 2: 带苯环布局的醛 具有甜香,药草,辛香, 奶油, 粉香, 香荚 兰样香气, 伴有一种典型的湿沼-锦葵样 口胃, 合用于那些芬芳类香精中, 如香 草, 杏仁, 樱桃, 坚果, 可可, 香豆素. 具有青香, 药草, 辛香, 枯茗的特征香气, 在药草,辛香类配方中起润色感化; 合用于 香菜, 莳萝, 青菜和曲奇,蛋糕香精中. 具有一种甜美的芬芳, 有些象香荚兰. 有洋 茉莉的特征气, 还伴有奶油, 坚果, 苯甲醛 香气, 合用于芬芳,香草的类的香精中; 如 冰激淋, 烟草. 图 29: 香兰素 图 30: 康馨醛,IFF 康馨醛,IFF 图 31: 兔耳草醛, 兔耳草醛,奇华顿 上述三个产物的侧链布局(2-甲基-3-苯基丙醛, 图 33)是良多贸易 化香料布局中很主要的一部门. 就其本身而言, 它的商品名叫草 青醛(Trifernal,芬好心), 它的青香气很是强烈而透发, 使人想 起叶子压碎后那种青草特征气. 第五个包罗有这种布局的产物叫 铃兰醛/3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Lilial, 奇华顿; Lysmeral,BASF; Lilestralies, Innospec), 它具有清爽而轻飘的 青 香, 花香, 使人想起铃兰的香气, 并伴有百合和菩提花腔香 气.(图 34) 3-(4-异丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Silvial,奇华顿; Suzaral, 高 砂), 它是一个强烈而活跃的百合原料, 伴有轻细的柑橘样底韵, 还具有清爽的醛样感到. 因为它所具有的令人高兴的花香, 铃兰 醛在花香型配方中是一味很是受迎的原料, 出格是幽谷铃兰和菩 提类型的香精配方中. 当甲基从 2-位移到 3-位, 我们获得的则是花青醛(3-(4-异丙基戊 基)-丁醛, Florhydral, 奇华顿) 一种花香, 青香, 清爽而强力的 香料. (图 36) 在先前布局上的 2 位添加了一个甲基时, 我们获得另一个新的分 子, 一种花香, 醛香, 清爽而强力, 清洁的青香, 并伴有一种新 鲜空气的韵调(使人想起海边清爽空气的感受). 这个以 3-(3-乙基 苯基)-2,2-二甲基丙醛为次要异构体的原料叫作海风醛 (Floralozone, IFF; Florone, O’Laughlin Ind.). 图 32: 新洋茉莉醛, 新洋茉莉醛, IFF 图 33: 22-甲基甲基-3-苯基丙醛 图 34: 铃兰醛, 铃兰醛,奇华顿 图 35: 银醛, 银醛,奇华顿 图 36: 花青醛, 花青醛,奇华顿 图 37: 海风醛, 海风醛, IFF 图 38: 桂醛 图 39: 甲位戊基桂醛/ 甲位戊基桂醛/甲位己基桂醛的制备. 甲位己基桂醛的制备. 图 40: 对甲基甲位戊基桂醛 上述三个产物的侧链布局(2-甲基-3-苯基丙醛, 图 33)是良多贸易 化香料布局中很主要的一部门。就其本身而言,它的商品名叫草青 醛(Trifernal,芬好心)。它的青香气很是强烈而透发,使人想起叶 子压碎后那种青草特征气。第五个包罗有这种布局的产物叫铃兰醛 /3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Lilial, 奇华顿; Lysmeral,BASF; Lilestralies, Innospec),它具有清爽而轻飘的 青香、 花香, 使人想起铃兰的香气, 并伴有百合和菩提花腔香气(图 34) 。 3-(4-异丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Silvial,奇华顿; Suzaral, 高 砂),它是一个强烈而活跃的百合原料,伴有轻细的柑橘样底韵, 还具有清爽的醛样感到。因为它所具有的令人高兴的花香,铃兰醛 在花香型配方中是一味很是受迎的原料,出格是幽谷铃兰和菩提类 型的香精配方中。 当甲基从 2-位移到 3-位,我们获得的则是花青醛(3-(4-异丙基戊 基)-丁醛, Florhydral, 奇华顿) 一种花香、青香,清爽而强力的 香料。(图 36) 在先前布局上的 2 位添加了一个甲基时, 我们获得另一个新的分子, 一种花香、醛香、清爽而强力、清洁的青香,并伴有一种新颖空气 的韵调(使人想起海边清爽空气的感受)。这个以 3-(3-乙基苯 基)-2,2-二甲基丙醛为次要异构体的原料叫作海风醛 (Floralozone, IFF; Florone, O’Laughlin Ind.)。 图 41: 可卡醛, 可卡醛, IFF 图 42: 圆柚甲烷, 圆柚甲烷, 奇华顿 缩醛 缩醛是由一分子醛和二分子醇进行缩合反映而获得的产品。你也有 可能看到二分子醇是同样的,或是二个完全分歧的醇。缩醛也能够 是由二元醇制备而来,并很有可能生成环状布局的香料。 1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯(圆柚甲烷, Methyl Pamplemousse, 奇华顿; Amarocit, 德之馨),它的起始原料是 2,2,5-三甲基-4-己烯醛,二分子的甲醇进行缩合反映获得最终产 品(见图 42)。圆柚甲烷具有清爽的柑橘、圆柚皮香气,与其它柑橘 类原料共同利用结果很好。这个香料还能够用作香根香型的提拔 剂,是现代古龙水配方中一个环节的原料。 塞维他缩醛,(2-(1-乙基戊基)-1,3-二氧杂戊烷, Syvertal, IFF), 它具有强烈的青香、果香、花香,湿气、土壤和胡萝卜样香气。还 能使人想起菊花和忍冬的气味。 它从 2-乙基己烯醛和乙二醇制备而 来。 阿尔德缩醛,1,2-双(1’-乙氧基)乙氧基)丙烷(Aldemax, 奇华 顿),这是一个极好的食用香精原料。它具有果香、柑橘样香气。 该缩醛是在酸性物质中制备。在非酸性介质中,它能间接用于食用 香精配方,出格是甜橙、柠檬和圆柚,请查看图 44。这个原料具有 双重缩醛成果,从乙醇和丙二醇制得。 格力高力缩醛,2(6)-甲基-8-(1-甲基乙基)双环[2.2.2]辛-5-烯 -2(3)-基-1,3-二氧杂戊烷(Glycolierral, 奇华顿),它具有温和 的花香、青香、奶香、常青滕和木样的香气 (见图 45)。这个缩醛 是由 7(8)-异丙基-6-甲基-双环[2.2.2]-辛-5-烯-2-羰醛和乙二醇 制得。 别的有三个缩醛有苯环布局: 苯乙醛二甲缩醛(PADMA), 苯乙醛二 异丁缩醛(PADIBA)和 4,4,6-三甲基-2-苄基-1,3-二氧杂环戊烷 (木犀草素, Reseda Body, IFF), 见图 46 和图 47。苯乙醛二甲缩 醛由一分子苯乙醛和二分子甲醇制得,它的同系物是由苯乙醛和二 分子异丁醇制备而来。 苯乙醛二甲缩醛的香气为干燥的青香-花 香、果香、柑橘和可可样口胃。而苯乙醛二异丁缩醛则为甜美的芳 香,蜂蜜、粽糖样香气,还有一丝花香,风信子样感受。它能够被 用于芬芳、果香类配方中,如无花果、印蒿、草莓、巧克力或热带 香型的使用中。m5彩票计划聊天室 另一方面木犀草素具有详尽且强烈的风信子、 水仙、 木犀草香气,还伴有甜碗豆、青豆、青香样的感受。它由苯乙醛和 2-甲基-2,4-戊二醇缩合而来。 图 43: 塞维他缩醛, 塞维他缩醛, IFF 图 44: 阿尔德缩醛, 阿尔德缩醛, 奇华顿 图 45: 格利高力缩醛, 格利高力缩醛,奇华顿 图 46: 苯乙醛二甲缩醛/ 苯乙醛二甲缩醛/苯乙醛异丁缩醛 图 47: 木犀草素,IFF 木犀草素,IFF 结论: 结论: 醛类是日化香精原料家族中的主要一支。它为女用型香水供给了花香的概念。花香-醛香 概念的香水多由法国人调配而得。它也能够分成二个分支。醛香-花香分支具有脂肪、水 样、油哈、吹灭蜡烛样的香气印象。它调配得的女用香水香气很是幽雅,如由 CHANNEL 调配的香奈尔 5 号,兰寇调配的 Climat,雅丝兰黛调配的白菩提等。另一分支是醛香花香-木香-粉香型。它同样具有木香韵调,可用于多种女用型香水中,如 4711 出品的 Tosca, Rabban 出品的 Chamade,或由 Nina Ricci 出品的 Farouche。

  文档贡献者

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