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浆果醛的化学名是啥?

  译自:美国调香师杂志 2009年8/9月版 第34期

  醛类,香猜中很是主要的一族,无论对日化仍是食用香精都有不成轻忽的香气贡献。最早用于香水的一组醛类是辛醛/癸醛/壬醛。1921年,它们最早被CHANNEL公司添加于香奈尔五号香水中。这些带青香-花香及醛香的直链脂肪醛,也是我们凡是所说的长链脂肪醛的香气,被描述为脂肪气-汗味,洗衣房的熨烫味道以及海水的味道。

  除此之外,还有一些支链醛类,如甲基辛乙醛(MOA, 2-甲基癸醛)和甲基壬乙醛(MNA,2-甲基十一醛)。尚未被报道在天然界中具有的甲基辛乙醛具有清爽的醛香、脂肪香,稀释后更有药草-薰香的气味。还有一个原料是甲基壬乙醛MNA,具有于柑橘和金橘中,具有脂蜡、金属及脂肪香气,并伴有柑橘的韵调。图3能够看到他们是若何从不饱和醛制备过来的。

  不饱合醛族中无数个原料能够用于日化和食物香精。金沙城中心娱乐场如7-羟基-3,7-二甲基辛醛(cyclosia base/西罗西亚基, 芬好心),它是一个具有二官能团,羟基醛的布局使它具有了滑润的花香气(见图4),而它的透发香气使它有别于羟基香草醛。该原料用于那些需要铃兰和白花结果的配方。

  (3R)-7-羟基-3,7-二甲基辛醛(L-Laurinal, 高砂)是一个具有光学活性的香料。它是大花小肉豆蔻的头香挥发组份之一,具有花香-甜香气,几乎可用于任何花香类配方,出格是铃兰和紫丁香。

  另一个值得提一下的双官能醛叫作3-甲基硫丙醛(图5), (Methional; IFF), 天然具有于蔬菜,面包,奶类,肉类,烘烤类,蕃茄,切达干酪,威士忌和士豆片等产物中。它具有硫样的青香,辛醛香,土豆,尘埃,蕃茄和蔬菜样的香气和口胃。

  图2: 甲基辛乙醛, 甲基壬乙醛

  图3: 2-甲基癸醛和2-甲基十一醛的制备

  图6: 3-甲基硫丙醛

  一元不饱合醛

  反-2-己烯醛具有于柑橘精油中,如苹果, 香蕉, 覆盆子酮, 草莓, 蕃茄和黄瓜中(图7),具有强烈的叶青香,轻细的辛香,苦杏仁样的香气和口胃。另一个原料反-2-十二烯醛(Cilantro aldehyde, 花臣; Aldehyde Mandarin, 芬好心),天然具有于奶酪,熟鸡肉,芫妥籽油和烤花生(图7),它具有强烈的脂肪样香气和口胃,而在稀释下会显示出偏柑橘标的目的的感受。

  反-2-癸烯醛,稀释后伴有轻细脂肪样,柑橘类香气。它具有甜橙样的香气和口胃。反-4-癸烯醛,伴有醛香、甜橙、青香、花香样的香气与口胃,产物中具有两个异构体。 (图8)

  2,6-二甲基-5-庚烯醛(甜瓜醛,奇华顿)具有于柠檬皮、白柠檬皮和生姜中,具有强烈的青香、水气-果香、甜瓜和黄瓜样的香气和口胃(见图9)。因为它所具有的强力而奇特的香气,使它合用于各品种型的日化香精配方中,出格是配制具有天然感的海洋和果香-甜瓜香型香精。 甜瓜醛的起始原料是6-甲基-5-庚烯酮,合成路线-三甲基己醛(Vandor B,IFF)是一个具有醛香、青香、柑橘样香气的原料, 具有强烈,几近于刺激的醛香、青香气。而稀释后香气变得清爽而干爽。 (见图11)

  2,6,10-三甲基-9-十一烯醛(ADOXAL阿道克醛, 奇华顿; FARENAL, 德之馨)具有清爽的醛香、海洋,以及强烈的花香气。与花香类原料共同结果出格好,如铃兰/兔耳草醛;与果香、木香原料一路利用结果也不错(见图12)。它还具有奇特的清爽的菩提样香气,这使它出格合用于洗衣粉香精。别的, 这个原料还有富天然感的海洋气味。

  2,6,10-三甲基-9-十一烯醛从紫罗兰酮制备而得,见图13。

  图10: 甜瓜醛的制备

  2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2(1)-环己烯-1-基)-丁醛(紫罗兰醛, Cetonal, 奇华顿),这是另一个不饱合脂肪醛香料。它具有强烈的鸢尾、木香,香气幽雅,出格合用于木香、鸢尾配方中(见图14)。它合用于皮革、烟草、动物香型的配方中,是一种极好的和谐剂,并且使配方香气愈加协调。香草基氧杂乙醛

  图12:阿道克醛,奇华顿

  (别号: 3,7-二甲基-6-辛烯氧基乙醛, 百合醛, Muguet aldehyde, IFF), 一个不饱合醚-醛化合物,具有清爽的花香、醛香香气,并伴有清爽的醛香、玫瑰、臭氧样的香气(见图15)。微量利用此香料可为配方带来令人愉悦的头香。

  图13: 阿道克醛的制备

  图14: 紫罗兰醛, 奇华顿 图15:香草氧基乙醛,IFF

  二个双键的不饱合醛类

  除了萜的醛类以外,还有五个很是主要的碳原子数为9-12的线性双烯醛类。此中壬二烯醛有三个异构体: 反-2-反-6-,顺-2-反-6-,反-2-顺-6-壬二烯醛。

  反-2-反-6-壬二烯醛顺具有于浆果、黄瓜、留兰香、啤酒、芒果、金枪鱼、熟虾内。它具有很是强烈的青香,蔬菜样香气,能使人联想起伴有轻细脂肪气的黄瓜、甜瓜香气。顺-2-反-6-壬二烯醛具有于热带生果之中,它具有清爽的青香、脂肪-果香、西瓜和黄瓜样香气。而反-2-顺-6-壬二烯醛具有于青菜、面包、肉类、啤酒、茶和芒果中。它具有强烈的青黄瓜、甜瓜、紫罗兰叶、醛香,并伴有很是清爽的蔬菜样香气。

  反-2-反-4-癸二烯醛是一个十碳的直链二烯醛,它具有于良多食用香精中,包罗柑橘果实、肉类和奶成品(图17)中。它具有一种脂肪油和鸡样的香气和口胃。

  5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛(Gerladehyde, IFF)未有天然界的具有报道 (见图18)。它具有一种温和的油样气味、轻细的脂肪气,有点像鸡油,稀释后有柑橘样香气。别的,这个物质还有强烈的醛样香气,伴有海洋、花香、柑橘样香韵,并且香气很是透发。

  图16: 2,6-壬二烯醛各别构体

  柠檬醛(香叶醛与橙花醛)和香草醛是萜烯醛中最为出名的产物。柠檬醛能够用多种方式合成, 如从月桂烯或异戊烯醇--异戊烯醛路线: 从异戊烯醇-异戊烯醛制备柠檬醛

  图20: 女贞醛,奇华顿 图21:清风醛,芬好心

  环醛类化合物中包罗很多已被工业化的合成香料产物,如女贞醛(2,4-二甲基-3-环己-1-烯羰醛, Cyclal C, 奇华顿; Triplal, IFF; Cyclovertal, Kao chemicals)(见图20)。这个产物具有强烈的青香、叶香、花香气,是很多现代配方的次要构成成份。它的特征青香气出格具有天然感,与果香、柑橘、土壤、花香原料共同结果完满,并能为配方带来活力感触感染。这个原料也能被用来加强和丰硕典范的青香韵调。

  八氢-5-甲氧基-4,7-甲撑-1H-茚-2-羰醛(清风醛, Scentenal, 芬好心),这个香料具有三环布局,具有复杂的醛香、海洋香气,以及水样的青香花香特征,轻细的苔香底韵(见图21)。

  1-甲基-4-(4-甲基戊基)-3-环己烯羰醛,具有一种天然的青香、土壤、清爽的醛样香气,它是鲜草醛(Vernaldehyde, 奇华顿)的次要成份。鲜草醛的另一个成份是1-甲基-3-(4-甲基戊基)-环己-3-烯羰醛。 双环醛: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-,8,8-二甲基-2-萘醛(Cyclemone A, IFF),具有一种清爽清洁的臭氧气味,复杂的海洋香气以及药草样香韵。(见图23)

  2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-羰醛 (异环柠檬醛,Cyclo Citral, IFF)次要由二个异构体构成,它是个具有青香、醛香、药草香气的日化香原料,还有伴有尖刺的叶样气味。(图24)

  一个最为出名的日化香料产物是新铃兰醛(Lyral, IFF; Kovanol,高砂),它是3和4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-羰醛二个异构体的夹杂物(图25)。这个极为主要的原料具有花香、百合、 醛样香气、柔嫩而详尽的花香、铃兰、兔耳草、紫丁香样香气,有点雷同羟基香草醛。

  新铃兰醛[3和4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-羰醛]的制备是起首从月桂烯和丙烯醛的缩合过程起头,生成的两头体是3和4-(4-甲基戊基-3-烯基)环己-3-烯羰醛。这个两头品的商品名叫柑青醛(Myrac aldehyde, IFF),它具有甜橙、臭氧和果样的香气特征。(图26)

  别的两个值得一提的环醛类香料是甲基柑青醛(1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-羰醛, Precyclemone B, IFF )和美乐馥(5,5-二甲基八氢-2-萘-羰醛, Melafleur, IFF)。甲基柑青醛(图27)由二个异构体构成,起始原料是月桂烯,颠末曼氏反映(mannich reaction)制备而得。它具有清爽的醛香、花香气,还伴有清洁而持久的臭氧气味,暖温而透发的醛香! 美乐馥也是由多个异构体构成,具有花香、百合样清爽的香气。(见图28)

  表1: 主要的萜醛香料

  具有于所有的柑橘精油中; 柠檬草油, 柠檬香膏油和山苍籽油. 香叶醛具有一种清爽的柠檬样, 柑橘和果样香气和口胃.

  橙花醛具有于所有的柑橘精油中, 柠檬草油, 柠檬香膏油和山苍籽油. 它具有一种清爽的, 天然的柑橘样(柠檬); 轻细的果香-药草香气和口胃.

  香草醛具有于柑橘油, 香茅油, 香樟桉叶油, 柠檬油, 圆柚汁, 芒果. 它具有柑橘, 青香, 果香, 香水样的, 醛香, 番笕样香气和口胃.

  图26: 新铃兰醛制备

  这是香精香料工业中利用最为普遍的,并且最为主要的一族原料。它包罗大茴香醛、枯茗醛, 洋茉莉醛等。它不单具有超卓的感受结果,并且也是作为下流涎生物的两头体。

  然而, 若是不提及香兰素(Vanillin, 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛),那具有苯甲醛布局的香料系就不克不及称其为完整-- 一个开环布局的洋茉莉醛(图29)。

  大茴香醛与丙醛缩合,紧接着进行选择性加氢,获得了最终产品康馨醛(Cantoxal, IFF) (见图30)。这个香料具有温和的果香、花香、甜香、茴香、小茴香样的香气。它同时还有甘草、罗勒样香气,并伴有轻细的果香、水样的韵调。枯茗醛颠末同样的化学反映后,获得的产品是兔耳草醛[3-(4-异丙基戊基)-2-甲基-丙醛, cyclamen aldehyde, 奇华顿] (见图31)。这个香料具有清爽而强烈的青香,水汪汪的花香,兔耳草醛样的香气,合用于多种花香、青香、清爽海洋类型的配方中。它的不变性和持久留香果使它出格合用于功能性香精中。

  第三个同样方式制成的涎生物是新洋茉莉醛 (2-甲基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙醛,Helional, IFF, Agan),它具有甜香、芬芳、清爽的花香,使人想起百合和兔耳草样的香气 (见图32)

  表2: 带苯环布局的醛

  具有甜香,药草,辛香, 奶油, 粉香, 香荚兰样香气, 伴有一种典型的湿沼-锦葵样口胃, 合用于那些芬芳类香精中, 如香草, 杏仁, 樱桃, 坚果, 可可, 香豆素.

  具有青香, 药草, 辛香, 枯茗的特征香气, 在药草,辛香类配方中起润色感化; 合用于香菜, 莳萝, 青菜和曲奇,蛋糕香精中.

  具有一种甜美的芬芳, 有些象香荚兰. 有洋茉莉的特征气, 还伴有奶油, 坚果, 苯甲醛香气, 合用于芬芳,香草的类的香精中; 如冰激淋, 烟草.

  图31: 兔耳草醛,奇华顿

  上述三个产物的侧链布局(2-甲基-3-苯基丙醛, 图33)是良多贸易化香料布局中很主要的一部门. 就其本身而言, 它的商品名叫草青醛(Trifernal,芬好心), 它的青香气很是强烈而透发, 使人想起叶子压碎后那种青草特征气. 第五个包罗有这种布局的产物叫铃兰醛/3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Lilial, 奇华顿; Lysmeral,BASF; Lilestralies, Innospec), 它具有清爽而轻飘的青 香, 花香, 使人想起铃兰的香气, 并伴有百合和菩提花腔香气.(图34)

  3-(4-异丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Silvial,奇华顿; Suzaral, 高砂), 它是一个强烈而活跃的百合原料, 伴有轻细的柑橘样底韵, 还具有清爽的醛样感到. 因为它所具有的令人高兴的花香, 铃兰醛在花香型配方中是一味很是受迎的原料, 出格是幽谷铃兰和菩提类型的香精配方中.

  当甲基从2-位移到3-位, 我们获得的则是花青醛(3-(4-异丙基戊基)-丁醛, Florhydral, 奇华顿) 一种花香, 青香, 清爽而强力的香料. (图36)

  在先前布局上的2位添加了一个甲基时, 我们获得另一个新的分子, 一种花香, 醛香, 清爽而强力, 清洁的青香, 并伴有一种新颖空气的韵调(使人想起海边清爽空气的感受). 这个以3-(3-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛为次要异构体的原料叫作海风醛(Floralozone, IFF; Florone, O’Laughlin Ind.).

  图35: 银醛,奇华顿 图36: 花青醛,奇华顿

  图39: 甲位戊基桂醛/甲位己基桂醛的制备.

  图40: 对甲基甲位戊基桂醛

  上述三个产物的侧链布局(2-甲基-3-苯基丙醛, 图33)是良多贸易化香料布局中很主要的一部门。就其本身而言,它的商品名叫草青醛(Trifernal,芬好心)。它的青香气很是强烈而透发,使人想起叶子压碎后那种青草特征气。第五个包罗有这种布局的产物叫铃兰醛/3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Lilial, 奇华顿; Lysmeral,BASF; Lilestralies, Innospec),它具有清爽而轻飘的青香、花香,使人想起铃兰的香气,并伴有百合和菩提花腔香气(图34) 。

  3-(4-异丁基苯基)-2-甲基丙醛 (Silvial,奇华顿; Suzaral, 高砂),它是一个强烈而活跃的百合原料,伴有轻细的柑橘样底韵,还具有清爽的醛样感到。因为它所具有的令人高兴的花香,铃兰醛在花香型配方中是一味很是受迎的原料,出格是幽谷铃兰和菩提类型的香精配方中。

  当甲基从2-位移到3-位,我们获得的则是花青醛(3-(4-异丙基戊基)-丁醛, Florhydral, 奇华顿) 一种花香、青香,清爽而强力的香料。(图36)

  在先前布局上的2位添加了一个甲基时,我们获得另一个新的分子,一种花香、醛香、清爽而强力、清洁的青香,并伴有一种新颖空气的韵调(使人想起海边清爽空气的感受)。这个以3-(3-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛为次要异构体的原料叫作海风醛(Floralozone, IFF; Florone, O’Laughlin Ind.)。

  缩醛是由一分子醛和二分子醇进行缩合反映而获得的产品。你也有可能看到二分子醇是同样的,或是二个完全分歧的醇。缩醛也能够是由二元醇制备而来,并很有可能生成环状布局的香料。

  1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烯(圆柚甲烷, Methyl Pamplemousse, 奇华顿; Amarocit, 德之馨),它的起始原料是2,2,5-三甲基-4-己烯醛,二分子的甲醇进行缩合反映获得最终产物(见图42)。圆柚甲烷具有清爽的柑橘、圆柚皮香气,与其它柑橘类原料共同利用结果很好。这个香料还能够用作香根香型的提拔剂,是现代古龙水配方中一个环节的原料。

  塞维他缩醛,(2-(1-乙基戊基)-1,3-二氧杂戊烷, Syvertal, IFF),它具有强烈的青香、果香、花香,湿气、土壤和胡萝卜样香气。还能使人想起菊花和忍冬的气味。它从2-乙基己烯醛和乙二醇制备而来。

  阿尔德缩醛,1,2-双(1’-乙氧基)乙氧基)丙烷(Aldemax, 奇华顿),这是一个极好的食用香精原料。它具有果香、柑橘样香气。该缩醛是在酸性物质中制备。在非酸性介质中,它能间接用于食用香精配方,出格是甜橙、柠檬和圆柚,请查看图44。这个原料具有双重缩醛成果,从乙醇和丙二醇制得。

  格力高力缩醛,2(6)-甲基-8-(1-甲基乙基)双环[2.2.2]辛-5-烯-2(3)-基-1,3-二氧杂戊烷(Glycolierral, 奇华顿),它具有温和的花香、青香、奶香、常青滕和木样的香气 (见图45)。这个缩醛是由7(8)-异丙基-6-甲基-双环[2.2.2]-辛-5-烯-2-羰醛和乙二醇制得。

  别的有三个缩醛有苯环布局: 苯乙醛二甲缩醛(PADMA), 苯乙醛二异丁缩醛(PADIBA)和4,4,6-三甲基-2-苄基-1,3-二氧杂环戊烷 (木犀草素, Reseda Body, IFF), 见图46和图47。苯乙醛二甲缩醛由一分子苯乙醛和二分子甲醇制得,它的同系物是由苯乙醛和二分子异丁醇制备而来。 苯乙醛二甲缩醛的香气为干燥的青香-花香、果香、柑橘和可可样口胃。而苯乙醛二异丁缩醛则为甜美的芬芳,蜂蜜、粽糖样香气,还有一丝花香,风信子样感受。它能够被用于芬芳、果香类配方中,如无花果、印蒿、草莓、巧克力或热带香型的使用中。另一方面木犀草素具有详尽且强烈的风信子、水仙、木犀草香气,还伴有甜碗豆、青豆、青香样的感受。它由苯乙醛和2-甲基-2,4-戊二醇缩合而来。

  图44: 阿尔德缩醛, 奇华顿

  图45: 格利高力缩醛,奇华顿

  图46: 苯乙醛二甲缩醛/苯乙醛异丁缩醛

  醛类是日化香精原料家族中的主要一支。它为女用型香水供给了花香的概念。花香-醛香概念的香水多由法国人调配而得。它也能够分成二个分支。醛香-花香分支具有脂肪、水样、油哈、吹灭蜡烛样的香气印象。它调配得的女用香水香气很是幽雅,如由CHANNEL调配的香奈尔5号,兰寇调配的Climat,雅丝兰黛调配的白菩提等。另一分支是醛香-花香-木香-粉香型。它同样具有木香韵调,可用于多种女用型香水中,如4711出品的Tosca, Rabban出品的Chamade,或由Nina Ricci出品的Farouche。

  科学教育分类达人 甄好斌

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